Τα Νησιά των Κυκλάδων αποτελούν τον πιο δημοφιλή προορισμό ιστιοπλοΐας, αλλά και την περιοχή με τις περισσότερες προκλήσεις από πλευράς καιρικών συνθηκών. Οι Κυκλάδες είναι διάσημες για τον κοσμοπολίτικο χαρακτήρα ορισμένων νησιών, όπως η Μύκονος, η Σαντορίνη και η Πάρος, που συγκεντρώνουν τουρίστες από όλον τον κόσμο για τη νυχτερινή τους ζωή, τις αμμουδερές παραλίες τους είτε για το ηφαιστειακό τοπίο της Σαντορίνης. Η Μύκονος, η Πάρος αλλά και τα υπόλοιπα νησιά των Κυκλάδων, γεμίζουν από ιστιοπλοϊκά αφού επιπλέον διαθέτουν πολλούς κόλπους για αγκυροβόλιο. Τα μακρινότερα νησιά, και ιδίως οι Μικρές Κυκλάδες γοητεύουν τον επισκέπτη λόγω της χαρακτηριστικής φυσικής ομορφιάς, του λαμπερού λευκού που κατακλύζει τον ουρανό, τα βράχια και τα γραφικά σπίτια των νησιών. Οι Μικρές Κυκλάδες, στα νοτιοανατολικά των υπολοίπων νησιών αποτελούν δημοφιλείς και μοναδικούς προορισμούς για διακοπές με ιστιοπλοϊκό